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Benvenuti a Cedar Rapids

Tim Lippe è un venditore di assicurazioni che non ha mai lasciato la cittadina di Brown Valley nel Wisconsin. Unico suo svago dal lavoro: una relazione con quella che un tempo fu la sua insegnante, Macy Vanderhei. Costretto dalla morte 'indecente' di un collega a sostituirlo, Tim deve partire (si tratta del suo primo volo) per Cedar Rapids nello Iowa dove si tiene l'annuale convention della società e dove viene assegnato il Premio Due Diamanti come miglior venditore. All'arrivo si trova ...